Substances chimiques - Quinoléine

La quinoléine, également appelée azanaphtalène ou benzo[b]pyridine, est un composé organique du groupe des hétéroaromatiques et fait partie des systèmes de base hétérocycliques binucléaires. Elle est constituée de deux cycles aromatiques condensés à six chaînons – un cycle benzénique et un cycle pyridinique -, ce qui donne la formule brute C9H7N. Il s’agit donc formellement d’une molécule de naphtalène, dans laquelle un atome de carbone du squelette du cycle a été remplacé par un atome d’azote. La quinoléine est un liquide incolore qui retient l’eau et qui a une odeur désagréable et piquante. En tant qu’hétéroaromatique, la quinoléine présente une réactivité inférieure à celle du naphtalène en ce qui concerne la substitution aromatique électrophile, mais elle se prête plus facilement à des substitutions aromatiques nucléophiles. La quinoléine est contenue dans le goudron de houille et peut être extraite du charbon. Il existe de nombreux dérivés naturels de la quinoléine, que l’on trouve souvent sous forme d’alcaloïdes dans les plantes (voir alcaloïdes de la quinoléine). Les alcaloïdes chinois, dont le représentant le plus connu est la quinine, font partie de ce groupe. La quinoléine a été isolée pour la première fois sous forme pure en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge à partir de goudron de houille. En 1842, Charles Frédéric Gerhardt l’a obtenue par la dégradation de l’alcaloïde cinchonine, d’où provient également le nom de quinoléine. La quinoléine est une substance de base importante dans l’industrie chimique et pharmaceutique. Elle est utilisée pour la fabrication de médicaments, d’herbicides et de fongicides ainsi que comme solvant basique. Bien que plusieurs voies d’accès synthétiques à la quinoléine soient connues, une grande partie des besoins mondiaux en quinoléine est encore couverte aujourd’hui, pour des raisons économiques, par l’isolation à partir de goudron de houille.